System Windows Vista miał swoją premierę 30 listopada 2006 roku, jako następca pewnego i stabilnego systemu XP. Kolejne dziecko Microsoftu wprowadzało szereg zmian do interfejsu sytemu, w tym zupełnie nowy wygląd oparty na silniku Aero, wprowadzający trójwymiarowe środowisko i dodatkowe efekty do podstawowej obsługi komputera. Dodano także nagrywanie płyt DVD, niedostępne w poprzedniej wersji systemu, usprawniono zaporę systemu (która teraz choć bezpieczna, stała się czasem nieco denerwująca dla użytkownika) oraz dodano Windows Defender chroniący przed programami szpiegowskimi. Usprawnione obsługę wielu kont i wprowadzono do niej trójstopniowe limitowanie, co zwiększało możliwości ograniczające wybrane konta ,aktualizacje automatyczne instalowane są w tle i nie wymagają restartu komputera. Standardowo dodano nowy Internet Explorer 7.0, Windows Media Player 11 i obsługę nowego Directx 10, a także usprawniono odzyskiwanie sytemu, przyspieszono jego uruchamianie i przywracanie. Vista zawiera też o wiele szerszą bazę urządzeń i sterowników do nich, które instaluje się samodzielnie, zdecydowanie zwiększając funkcjonalność systemu. Jednak nic za darmow – zdecydowanie zwiększyły się wymagania, by uruchomić system potrzeba 32 lub 64 bitowy, 1 Ghz procesor, 1 GB RAM, karta graficzna o 128 MB RAM z Pixel Shader 2.0 oraz 15 GB wolnego miejsca na dysku, co spotyka się z bardzo dużą krytyką użytkowników.

Windows 7 – czy nowy system okaże się godnym następcą XP? Windows 7 jest najnowszym systemem Microsoftu, którego premiera nastąpi 22 października 2009 roku, czyli całkiem niedługo, a póki co dla wszystkich użytkowników udostępniona jest darmowa wersja beta tegoż systemu. System ten opiera się na tym samym, jednak ulepszonym jądrze co jego poprzednik, czyli Vista. Nowy system ma przekonać użytkowników aby w końcu odeszli od starego XP. Seven będzie posiadał o wiele większą bazę sterowników i ma być lepiej zintegrowany ze sprzętem, z wyglądu ma przypominać zdecydowanie ulepszoną wersję Visty, a przy tym ma być tak funkcjonalny jak Windows XP, na co ma wpłynąć o wiele mniejsze wykorzystanie zasobów sprzętowych na funkcjonowanie systemu, a co za tym idzie zdecydowane zmniejszenie wymagań systemowych.  Zostaną wprowadzone nowe wersje Internet Explorer oraz Windows Media Player, które maja w dużym stopniu usprawnić ich działanie, dodatkowo użytkownicy Seven będą mogli korzystać z Directx 11, który przyśpiesza i usprawnia funkcjonowanie gier i aplikacji 3D. Do dyspozycji oddany zostanie szereg aplikacji możliwych do „przypięcia” na pulpicie, w tym na przykład prognoza pogody czy monitor użycia procesora i RAM-u. Podobnie zarówno pulpit jak i pasek zadań wyposażone zostaną w nowe funkcje, jedną z nich jest przejście jednym ruchem myszki od razu do pulpitu. System ten zapowiada się naprawdę obiecująco – już niedługo będzie można przekonać się czy rzeczywiście jest wart tylu słów pochwały.

Gdzieś pomiędzy Windowsem Millenium, a jego następcą, czyli XP, pojawił się system hybrydowy oznaczony numerkiem 2000. System ten jest wielozadaniowym i wielowątkowym, 32-bitowym systemem opierającym się na jądrze NT.  Powstały 4 wersje systemu, obsługujące 32 bitowe procesory, przeznaczone dla konkretnych grup użytkowych, choć bez wsparcia dla użytkowników domowych. Dodatkowo Microsoft wypuścił w późniejszym czasie także wersje dla 64 bitowych procesorów. System ten, jako hybryda,  zawiera elementy systemu starej i nowej generacji, posiada usprawnioną administrację plików, usprawnione wsparcie dla osób niepełnosprawnych, posiada system szyfrowania plików jak i dynamicznego zarządzania dyskami. System wydany jako najbezpieczniejszy na rynku okazał się jednak pełen dziur i jeszcze w roku 2008 wychodziły do niego łatki usprawniające system zabezpieczeń.  System posiada możliwość pracy zarówno na systemie FAT32 jak i NTSC, lepsze zabezpieczenia logowania, możliwość szyfrowania oraz kompresowania plików  jak i większą bazę obsługiwanych urządzeń cyfrowych. Mimo iż był to system głównie biurowy, sprawdzał się także wystarczająco dobrze do grania dzięki obsłudze DirectX 9.0c, który jednak nie był instalowany od razu z systemem, ale był możliwy do pobrania za pomocą aktualizacji. Wymagania systemu to procesor 400 MHz, 128 MB RAM, 4 GB miejsca na dysku.

XP – pierwszy Windows, który naprawdę mocno stąpał po ziemi. Bezpośrednim następcą systemu Millenium przeznaczonym dla użytkowników tak domowych, jak i firm, był wydany 25 październik 2001 roku system nazwany Windows XP, który jako pierwszy system udostępniony do domowego użytku opierał się na jądrze Microsoft Windows NT, kończąc tym samym erę systemów z rodziny 9x. Nazwa pochodzi od słowa eXPerience, które oznacza doświadczenie. System pod nazwą XP jako pierwszy z linii produktów Microsoftu pojawił się w wersjach przystosowanych zarówno do procesorów jednordzeniowych, jak i w wersji dla dwurdzeniowych, która jednak ukazała się jedynie w języku angielskim. System wprowadzał wiele usprawnień, a oparcie go na kodzie NT i GUI Luna uczyniło go najbardziej stabilnym, a zarazem wydajnym Windowsem. W systemie zawarto także nową wersję Internet Explorer z numerkiem 6, Windows Media Player 8, a także zintegrowaną zaporę sieciową.  Wśród nowych funkcji w systemie pojawiła się możliwość szybkiego przełączania użytkowników, możliwość nagrywania płyt CD poprzez wbudowany w system program, polepszenie jakości obrazu na LCD poprzez Clear Type, oczyszczanie pulpitu z nieużywanych skrótów, a także nowe, ulepszone Menu Start, grupujące programy według częstotliwości ich używania oraz grupowanie otwartych programów na Pasku Zadań. Do uruchomienia potrzeba procesora o taktowanie 300 MH, 28 MB RAM, 2 GB miejsca i adapter video Super VGA.

Windows 98 był bezpośrednim następcą Windowsa 95, pracującym podobnie jak poprzednik w systemie 32-bitowym i opierający się na systemie plików FAT32. Wypuszczono go na rynek 25 czerwca 1998 roku, czyli 3 lata po premierze poprzednika. Wprowadzał on ulepszona szatę graficzną oraz wprowadza i ulepsza obsługę USB, MMX oraz AGP oraz obsługę wielu monitorów w czasie rzeczywistym. Ulepszano także pulpit dodając możliwość uruchomienia go w funkcji Active Descop, upodobniającym go do strony internetowej. Po raz pierwszy udostępniono wszystkim użytkownikom bezpłatny dostęp do usługi Windows Update, pozwalającej na aktualizowanie systemu i zabezpieczeń. Wraz z systemem oddano użytkownikom nową wersję programu iNternet Explorer, możliwość dzielenia połączenia internetowego, obsługę napędów DVD-ROM i program NetMeeting. Mimo wielu luk w systemie utrudniających pracę z nim (w tym słynnego „niebieskiego ekranu”) system ten zyskał dużą popularność wśród użytkowników co zaowocowało przedłużeniem terminu wsparcia technicznego dla tej wersji aż do lipca 2006 roku. Wymagania systemu nie były wiele wyższe od poprzednika – potrzeba było procesora o taktowaniu 100 MHz, 32 MB RAM, 300 MB wolnego miejsca i karty grafiki z obsługą 256 kolorów – trzeba jednak przyznać, iż tym razem system ten oferował obsługę zdecydowanie lepszych i bardziej zaawansowanych programów jak i gier, co zdecydowanie zwiększyło ilość użytkowników tego systemu.

Millenium. W 2000 roku, a dokładnie 14 września, na rynek trafiła kolejna wersja systemu wyprodukowanego przez firmę Billa Gatesa, tym razem zrezygnowano z cyferek określających nazwę jego wersji, i dano mu miano Millenium. Zmiany jakimi mógł pochwalić się nowy system to przede wszystkim nowe wersję programu Internet Explorer oraz Outlook Express w wersji 5.5, a także pakietu Windows Media zawirającego Windows Media Player 7, Movie Maker i DVD Player. Wprowadzono także zmiany, choć niewielkie, w szacie graficznej, dodano Centrum Pomocy, które ułatwiało obsługę systemu nowym użytkownikom, a także podjęto próbę zwiększenia wygody i łatwości obsługi systemu, co jednak nie we wszystkich aspektach zostało zrealizowane tak jak by oczekiwali tego użytkownicy. Po raz pierwszy w rodzinie systemów Windows ukryto dostęp do DOS-u w trybie rzeczywistym poprzez dostęp do wiersza poleceń. Miało to odciąć Windowsa od opinii iż jest jedynie nakładka na DOS-a i poświadczyć o dojrzałości systemu, jednakże okazało się, że zbyt mała ilość graficznych narzędzi administracyjnych nie jest w stanie zastąpić dostępu do DOS-u, co spowodowało późniejszą możliwość aktualizacji systemu udostępniającej połączenie się z wierszem poleceń. Do Windows Update dodano system Automatycznych Aktualizacji, co zwiększało wygodę oraz bezpieczeństwo systemu. W Millenium rozszerzono także obsługę aparatów fotograficznych i skanerów.