Gdzieś pomiędzy Windowsem Millenium, a jego następcą, czyli XP, pojawił się system hybrydowy oznaczony numerkiem 2000. System ten jest wielozadaniowym i wielowątkowym, 32-bitowym systemem opierającym się na jądrze NT.  Powstały 4 wersje systemu, obsługujące 32 bitowe procesory, przeznaczone dla konkretnych grup użytkowych, choć bez wsparcia dla użytkowników domowych. Dodatkowo Microsoft wypuścił w późniejszym czasie także wersje dla 64 bitowych procesorów. System ten, jako hybryda,  zawiera elementy systemu starej i nowej generacji, posiada usprawnioną administrację plików, usprawnione wsparcie dla osób niepełnosprawnych, posiada system szyfrowania plików jak i dynamicznego zarządzania dyskami. System wydany jako najbezpieczniejszy na rynku okazał się jednak pełen dziur i jeszcze w roku 2008 wychodziły do niego łatki usprawniające system zabezpieczeń.  System posiada możliwość pracy zarówno na systemie FAT32 jak i NTSC, lepsze zabezpieczenia logowania, możliwość szyfrowania oraz kompresowania plików  jak i większą bazę obsługiwanych urządzeń cyfrowych. Mimo iż był to system głównie biurowy, sprawdzał się także wystarczająco dobrze do grania dzięki obsłudze DirectX 9.0c, który jednak nie był instalowany od razu z systemem, ale był możliwy do pobrania za pomocą aktualizacji. Wymagania systemu to procesor 400 MHz, 128 MB RAM, 4 GB miejsca na dysku.

XP – pierwszy Windows, który naprawdę mocno stąpał po ziemi. Bezpośrednim następcą systemu Millenium przeznaczonym dla użytkowników tak domowych, jak i firm, był wydany 25 październik 2001 roku system nazwany Windows XP, który jako pierwszy system udostępniony do domowego użytku opierał się na jądrze Microsoft Windows NT, kończąc tym samym erę systemów z rodziny 9x. Nazwa pochodzi od słowa eXPerience, które oznacza doświadczenie. System pod nazwą XP jako pierwszy z linii produktów Microsoftu pojawił się w wersjach przystosowanych zarówno do procesorów jednordzeniowych, jak i w wersji dla dwurdzeniowych, która jednak ukazała się jedynie w języku angielskim. System wprowadzał wiele usprawnień, a oparcie go na kodzie NT i GUI Luna uczyniło go najbardziej stabilnym, a zarazem wydajnym Windowsem. W systemie zawarto także nową wersję Internet Explorer z numerkiem 6, Windows Media Player 8, a także zintegrowaną zaporę sieciową.  Wśród nowych funkcji w systemie pojawiła się możliwość szybkiego przełączania użytkowników, możliwość nagrywania płyt CD poprzez wbudowany w system program, polepszenie jakości obrazu na LCD poprzez Clear Type, oczyszczanie pulpitu z nieużywanych skrótów, a także nowe, ulepszone Menu Start, grupujące programy według częstotliwości ich używania oraz grupowanie otwartych programów na Pasku Zadań. Do uruchomienia potrzeba procesora o taktowanie 300 MH, 28 MB RAM, 2 GB miejsca i adapter video Super VGA.

Windows 98 był bezpośrednim następcą Windowsa 95, pracującym podobnie jak poprzednik w systemie 32-bitowym i opierający się na systemie plików FAT32. Wypuszczono go na rynek 25 czerwca 1998 roku, czyli 3 lata po premierze poprzednika. Wprowadzał on ulepszona szatę graficzną oraz wprowadza i ulepsza obsługę USB, MMX oraz AGP oraz obsługę wielu monitorów w czasie rzeczywistym. Ulepszano także pulpit dodając możliwość uruchomienia go w funkcji Active Descop, upodobniającym go do strony internetowej. Po raz pierwszy udostępniono wszystkim użytkownikom bezpłatny dostęp do usługi Windows Update, pozwalającej na aktualizowanie systemu i zabezpieczeń. Wraz z systemem oddano użytkownikom nową wersję programu iNternet Explorer, możliwość dzielenia połączenia internetowego, obsługę napędów DVD-ROM i program NetMeeting. Mimo wielu luk w systemie utrudniających pracę z nim (w tym słynnego „niebieskiego ekranu”) system ten zyskał dużą popularność wśród użytkowników co zaowocowało przedłużeniem terminu wsparcia technicznego dla tej wersji aż do lipca 2006 roku. Wymagania systemu nie były wiele wyższe od poprzednika – potrzeba było procesora o taktowaniu 100 MHz, 32 MB RAM, 300 MB wolnego miejsca i karty grafiki z obsługą 256 kolorów – trzeba jednak przyznać, iż tym razem system ten oferował obsługę zdecydowanie lepszych i bardziej zaawansowanych programów jak i gier, co zdecydowanie zwiększyło ilość użytkowników tego systemu.

Millenium. W 2000 roku, a dokładnie 14 września, na rynek trafiła kolejna wersja systemu wyprodukowanego przez firmę Billa Gatesa, tym razem zrezygnowano z cyferek określających nazwę jego wersji, i dano mu miano Millenium. Zmiany jakimi mógł pochwalić się nowy system to przede wszystkim nowe wersję programu Internet Explorer oraz Outlook Express w wersji 5.5, a także pakietu Windows Media zawirającego Windows Media Player 7, Movie Maker i DVD Player. Wprowadzono także zmiany, choć niewielkie, w szacie graficznej, dodano Centrum Pomocy, które ułatwiało obsługę systemu nowym użytkownikom, a także podjęto próbę zwiększenia wygody i łatwości obsługi systemu, co jednak nie we wszystkich aspektach zostało zrealizowane tak jak by oczekiwali tego użytkownicy. Po raz pierwszy w rodzinie systemów Windows ukryto dostęp do DOS-u w trybie rzeczywistym poprzez dostęp do wiersza poleceń. Miało to odciąć Windowsa od opinii iż jest jedynie nakładka na DOS-a i poświadczyć o dojrzałości systemu, jednakże okazało się, że zbyt mała ilość graficznych narzędzi administracyjnych nie jest w stanie zastąpić dostępu do DOS-u, co spowodowało późniejszą możliwość aktualizacji systemu udostępniającej połączenie się z wierszem poleceń. Do Windows Update dodano system Automatycznych Aktualizacji, co zwiększało wygodę oraz bezpieczeństwo systemu. W Millenium rozszerzono także obsługę aparatów fotograficznych i skanerów.

Pierwszy raz o „Windowsie” świat usłyszał już w listopadzie 1982 roku, za sprawą zapowiedzi miesięcznika Byte. Trzy lata później, a dokładnie 20 listopada 1985 pierwsze dziecko Microsoftu z rodziny popularnych okienek ujrzało światło dzienne. Windows  1.0 był pierwszą próbą wprowadzenia systemu posiadającego wielozadaniową szatę graficzną, przeznaczonego dla użytkowników PC. Posiadał on jedynie 16 bitowe środowisko graficzne i pozwalał na ograniczone uruchamianie aplikacji przeznaczonych dla MS-DOS. System skupiał się szczególnie na tym, aby ułatwić użytkownikowi interakcję z komputerem i stworzeniu interfejsu oprogramowania. Był to system który działał niejako nakładka na MS-DOS i sam był uruchamiany z jego środowiska. Wprowadził także nowy typ dokumentów przeznaczonych jedynie dla Windows, jakim był „.NE” czyli New Executable, a także własne sterowniki do podzespołów komputera.. To za jego sprawą po raz pierwszy na PC-tach pojawiły się okienka. W dwa lata później pojawił się Windows 2.0 – teraz okna mogły zachodzić jedno na drugie, wprowadzono też do okien pojęcia „Minimize” oraz „Maximize”, oraz pozwolono na wywoływanie aplikacji za pomocą kombinacji Alt + „klawisz”. 22 maja 1890 roku wydano Windows 3.0, który pozwalał na pisanie, a nie tylko uruchamianie programów w oknie. Wprowadzono do systemu ikony, Pulpit, Mój komputer, Pasek Zadań oraz Uruchom.

Windows 95 - pierwszy w pełni funkcjonalny system „Okienek”. 24 sierpnia 1995 roku na rynek wydano nową wersję systemu od Microsoftu, która kontynuując nazewnictwo z poprzednich odsłon ochrzczona została jako Windows 95.  Był on bezpośrednią kontynuacją rodziny 3.0, a dokładnie systemu 3.11 o zdecydowanie ulepszonych właściwościach. Podobnie jak poprzednik posiadał znane już użytkownikom elementy taki jak Pulpit, Mój Komputer czy Pasek Zadań, a dodatkowo dołączano do niego przeglądarkę internetową Internet Explorer 4.0. Wymagania jakie musiał spełnić komputer aby uruchomić 95-kę były, parząc z perspektywy dzisiejszych czasów, naprawdę niewielkie – wystarczał 32-bitowy procesor Intela, 8 MB RAM, 50 MB miejsca na dysku i karta graficzna obsługująca 256 kolorów. W nowym systemie ulepszono zdecydowanie interfejs użytkownika, położono duży nacisk na wielozadaniowość i wielowątkowość systemu, ulepszono narzędzia multimedialne, wprowadzono Rejestr, a także system Plug and Play ułatwiający podłączanie nowych podzespołów i wprowadzono nowy system plików przyspieszający działanie dysku jakim był FAT32. Dodatkowo ulepszono jeszcze obsługę samego sprzętu, zwiększając szybkość pracy i reakcji sytemu oraz dodano obsługę nowego sytemu plików.  Swój sukces Windows 95 zawdzięcza przede wszystkim kampanii reklamowej wspartej chociażby poprzez Rolling Stones. Jako ciekawostkę można dodać iż dopiero w 2002 roku zaprzestano udzielania pomocy technicznej dla tego systemu.