Windows 98 był bezpośrednim następcą Windowsa 95, pracującym podobnie jak poprzednik w systemie 32-bitowym i opierający się na systemie plików FAT32. Wypuszczono go na rynek 25 czerwca 1998 roku, czyli 3 lata po premierze poprzednika. Wprowadzał on ulepszona szatę graficzną oraz wprowadza i ulepsza obsługę USB, MMX oraz AGP oraz obsługę wielu monitorów w czasie rzeczywistym. Ulepszano także pulpit dodając możliwość uruchomienia go w funkcji Active Descop, upodobniającym go do strony internetowej. Po raz pierwszy udostępniono wszystkim użytkownikom bezpłatny dostęp do usługi Windows Update, pozwalającej na aktualizowanie systemu i zabezpieczeń. Wraz z systemem oddano użytkownikom nową wersję programu iNternet Explorer, możliwość dzielenia połączenia internetowego, obsługę napędów DVD-ROM i program NetMeeting. Mimo wielu luk w systemie utrudniających pracę z nim (w tym słynnego „niebieskiego ekranu”) system ten zyskał dużą popularność wśród użytkowników co zaowocowało przedłużeniem terminu wsparcia technicznego dla tej wersji aż do lipca 2006 roku. Wymagania systemu nie były wiele wyższe od poprzednika – potrzeba było procesora o taktowaniu 100 MHz, 32 MB RAM, 300 MB wolnego miejsca i karty grafiki z obsługą 256 kolorów – trzeba jednak przyznać, iż tym razem system ten oferował obsługę zdecydowanie lepszych i bardziej zaawansowanych programów jak i gier, co zdecydowanie zwiększyło ilość użytkowników tego systemu.
Millenium. W 2000 roku, a dokładnie 14 września, na rynek trafiła kolejna wersja systemu wyprodukowanego przez firmę Billa Gatesa, tym razem zrezygnowano z cyferek określających nazwę jego wersji, i dano mu miano Millenium. Zmiany jakimi mógł pochwalić się nowy system to przede wszystkim nowe wersję programu Internet Explorer oraz Outlook Express w wersji 5.5, a także pakietu Windows Media zawirającego Windows Media Player 7, Movie Maker i DVD Player. Wprowadzono także zmiany, choć niewielkie, w szacie graficznej, dodano Centrum Pomocy, które ułatwiało obsługę systemu nowym użytkownikom, a także podjęto próbę zwiększenia wygody i łatwości obsługi systemu, co jednak nie we wszystkich aspektach zostało zrealizowane tak jak by oczekiwali tego użytkownicy. Po raz pierwszy w rodzinie systemów Windows ukryto dostęp do DOS-u w trybie rzeczywistym poprzez dostęp do wiersza poleceń. Miało to odciąć Windowsa od opinii iż jest jedynie nakładka na DOS-a i poświadczyć o dojrzałości systemu, jednakże okazało się, że zbyt mała ilość graficznych narzędzi administracyjnych nie jest w stanie zastąpić dostępu do DOS-u, co spowodowało późniejszą możliwość aktualizacji systemu udostępniającej połączenie się z wierszem poleceń. Do Windows Update dodano system Automatycznych Aktualizacji, co zwiększało wygodę oraz bezpieczeństwo systemu. W Millenium rozszerzono także obsługę aparatów fotograficznych i skanerów.
