Pierwszy raz o „Windowsie” świat usłyszał już w listopadzie 1982 roku, za sprawą zapowiedzi miesięcznika Byte. Trzy lata później, a dokładnie 20 listopada 1985 pierwsze dziecko Microsoftu z rodziny popularnych okienek ujrzało światło dzienne. Windows  1.0 był pierwszą próbą wprowadzenia systemu posiadającego wielozadaniową szatę graficzną, przeznaczonego dla użytkowników PC. Posiadał on jedynie 16 bitowe środowisko graficzne i pozwalał na ograniczone uruchamianie aplikacji przeznaczonych dla MS-DOS. System skupiał się szczególnie na tym, aby ułatwić użytkownikowi interakcję z komputerem i stworzeniu interfejsu oprogramowania. Był to system który działał niejako nakładka na MS-DOS i sam był uruchamiany z jego środowiska. Wprowadził także nowy typ dokumentów przeznaczonych jedynie dla Windows, jakim był „.NE” czyli New Executable, a także własne sterowniki do podzespołów komputera.. To za jego sprawą po raz pierwszy na PC-tach pojawiły się okienka. W dwa lata później pojawił się Windows 2.0 – teraz okna mogły zachodzić jedno na drugie, wprowadzono też do okien pojęcia „Minimize” oraz „Maximize”, oraz pozwolono na wywoływanie aplikacji za pomocą kombinacji Alt + „klawisz”. 22 maja 1890 roku wydano Windows 3.0, który pozwalał na pisanie, a nie tylko uruchamianie programów w oknie. Wprowadzono do systemu ikony, Pulpit, Mój komputer, Pasek Zadań oraz Uruchom.

Windows 95 - pierwszy w pełni funkcjonalny system „Okienek”. 24 sierpnia 1995 roku na rynek wydano nową wersję systemu od Microsoftu, która kontynuując nazewnictwo z poprzednich odsłon ochrzczona została jako Windows 95.  Był on bezpośrednią kontynuacją rodziny 3.0, a dokładnie systemu 3.11 o zdecydowanie ulepszonych właściwościach. Podobnie jak poprzednik posiadał znane już użytkownikom elementy taki jak Pulpit, Mój Komputer czy Pasek Zadań, a dodatkowo dołączano do niego przeglądarkę internetową Internet Explorer 4.0. Wymagania jakie musiał spełnić komputer aby uruchomić 95-kę były, parząc z perspektywy dzisiejszych czasów, naprawdę niewielkie – wystarczał 32-bitowy procesor Intela, 8 MB RAM, 50 MB miejsca na dysku i karta graficzna obsługująca 256 kolorów. W nowym systemie ulepszono zdecydowanie interfejs użytkownika, położono duży nacisk na wielozadaniowość i wielowątkowość systemu, ulepszono narzędzia multimedialne, wprowadzono Rejestr, a także system Plug and Play ułatwiający podłączanie nowych podzespołów i wprowadzono nowy system plików przyspieszający działanie dysku jakim był FAT32. Dodatkowo ulepszono jeszcze obsługę samego sprzętu, zwiększając szybkość pracy i reakcji sytemu oraz dodano obsługę nowego sytemu plików.  Swój sukces Windows 95 zawdzięcza przede wszystkim kampanii reklamowej wspartej chociażby poprzez Rolling Stones. Jako ciekawostkę można dodać iż dopiero w 2002 roku zaprzestano udzielania pomocy technicznej dla tego systemu.