Gdzieś pomiędzy Windowsem Millenium, a jego następcą, czyli XP, pojawił się system hybrydowy oznaczony numerkiem 2000. System ten jest wielozadaniowym i wielowątkowym, 32-bitowym systemem opierającym się na jądrze NT.  Powstały 4 wersje systemu, obsługujące 32 bitowe procesory, przeznaczone dla konkretnych grup użytkowych, choć bez wsparcia dla użytkowników domowych. Dodatkowo Microsoft wypuścił w późniejszym czasie także wersje dla 64 bitowych procesorów. System ten, jako hybryda,  zawiera elementy systemu starej i nowej generacji, posiada usprawnioną administrację plików, usprawnione wsparcie dla osób niepełnosprawnych, posiada system szyfrowania plików jak i dynamicznego zarządzania dyskami. System wydany jako najbezpieczniejszy na rynku okazał się jednak pełen dziur i jeszcze w roku 2008 wychodziły do niego łatki usprawniające system zabezpieczeń.  System posiada możliwość pracy zarówno na systemie FAT32 jak i NTSC, lepsze zabezpieczenia logowania, możliwość szyfrowania oraz kompresowania plików  jak i większą bazę obsługiwanych urządzeń cyfrowych. Mimo iż był to system głównie biurowy, sprawdzał się także wystarczająco dobrze do grania dzięki obsłudze DirectX 9.0c, który jednak nie był instalowany od razu z systemem, ale był możliwy do pobrania za pomocą aktualizacji. Wymagania systemu to procesor 400 MHz, 128 MB RAM, 4 GB miejsca na dysku.

XP – pierwszy Windows, który naprawdę mocno stąpał po ziemi. Bezpośrednim następcą systemu Millenium przeznaczonym dla użytkowników tak domowych, jak i firm, był wydany 25 październik 2001 roku system nazwany Windows XP, który jako pierwszy system udostępniony do domowego użytku opierał się na jądrze Microsoft Windows NT, kończąc tym samym erę systemów z rodziny 9x. Nazwa pochodzi od słowa eXPerience, które oznacza doświadczenie. System pod nazwą XP jako pierwszy z linii produktów Microsoftu pojawił się w wersjach przystosowanych zarówno do procesorów jednordzeniowych, jak i w wersji dla dwurdzeniowych, która jednak ukazała się jedynie w języku angielskim. System wprowadzał wiele usprawnień, a oparcie go na kodzie NT i GUI Luna uczyniło go najbardziej stabilnym, a zarazem wydajnym Windowsem. W systemie zawarto także nową wersję Internet Explorer z numerkiem 6, Windows Media Player 8, a także zintegrowaną zaporę sieciową.  Wśród nowych funkcji w systemie pojawiła się możliwość szybkiego przełączania użytkowników, możliwość nagrywania płyt CD poprzez wbudowany w system program, polepszenie jakości obrazu na LCD poprzez Clear Type, oczyszczanie pulpitu z nieużywanych skrótów, a także nowe, ulepszone Menu Start, grupujące programy według częstotliwości ich używania oraz grupowanie otwartych programów na Pasku Zadań. Do uruchomienia potrzeba procesora o taktowanie 300 MH, 28 MB RAM, 2 GB miejsca i adapter video Super VGA.